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DC-Chol hydrochloride,基因转染的”经典老将” 关于DC-Chol hydrochloride的理化性质解析

DC-Chol hydrochloride,基因转染的”经典老将” 关于DC-Chol hydrochloride的理化性质解析
来源于:知乎专栏 | 作者:纳米医学网 | 发布时间:2026-09-14 | 浏览:78

DC-Chol hydrochloride(N-[1-(2,3-dioleoyloxy)propyl]-N,N,N-trimethylammonium chloride的胆固醇衍生物,更准确地说是N-(β-carboxyethyl)-cholesteryl carbamate的盐酸盐形式,实际化学名为N-[1-(2,3-dioleoyloxy)propyl]-N,N-dimethyl-N-hydroxyethylammonium chloride的胆固醇类似物)是一种阳离子脂质,分子式C32H57ClN2O2,分子量537.26 Da。从分子拓扑学拆解来看,它由胆固醇疏水骨架(提供插入脂质双分子层的强疏水驱动力)和带正电荷的氨基头基(通过氨基甲酸酯键连接)构成。这种”胆固醇锚+阳离子头基”的独特设计使其兼具胆固醇的膜插入能力和阳离子脂质的核酸结合能力,是基因递送领域最早被系统研究的阳离子脂质之一。

DC-Chol hydrochloride最核心的理化特征在于其阳离子头基与核酸磷酸骨架之间的静电相互作用。在适当的pH条件下,DC-Chol的氨基头基质子化带正电,能够与带负电的DNA、siRNA或寡核苷酸通过静电作用形成脂质体-核酸复合物(lipoplex)。与早期的DOTAP(永久正电荷季铵盐)不同,DC-Chol的阳离子化程度受pH调控——在生理pH下部分质子化,既保证了足够的核酸结合能力,又避免了过度正电荷导致的细胞毒性。此外,DC-Chol分子中的胆固醇骨架赋予其极强的膜插入亲和力,使其在脂质双分子层中难以被其他脂质置换,从而维持脂质体的结构完整性。

在基因转染应用中,DC-Chol hydrochloride常与辅助脂质DOPE以一定摩尔比混合使用。DOPE的倒锥形构象(非双层倾向)能够抵消DC-Chol圆柱形构象带来的过度双层稳定性,促进脂质体与细胞膜的融合以及核酸从内体中的逃逸。经典的DC-Chol:DOPE配方在多种哺乳动物细胞系中展现出优于纯阳离子脂质体的转染效率。值得注意的是,DC-Chol hydrochloride还具有独特的生物学活性——在适当的实验条件下能抑制Aβ40纤维的形成,以剂量依赖性的方式强烈抑制氧化hCT的淀粉样蛋白形成,并能诱导Th1(IL-2和IFN-γ)和Th2(IL-5)细胞因子的产生,这些特性使其在神经退行性疾病和疫苗佐剂领域也展现出研究价值。

从制剂工艺角度看,DC-Chol hydrochloride为白色至淡黄色固体,需溶于适当有机溶剂后使用。其99.95%的高纯度规格对于确保转染实验的可重复性至关重要。储存方面,建议在4℃下密封保存,远离水分和光线,因为氨基甲酸酯键在高温和潮湿条件下可能发生水解。

综上,DC-Chol hydrochloride的价值在于其以”胆固醇+阳离子头基”的简洁设计,开创了阳离子脂质基因递送的新范式。尽管近年来新型可电离脂质层出不穷,DC-Chol作为该领域的”经典老将”,仍在许多标准化转染方案和衍生脂质设计中占据着不可替代的地位。

【产品说明】

• 产品全称:DC-Chol hydrochloride

• CAS号:166023-21-8

• 分子式:C32H57ClN2O2

• 分子量:537.26

• 纯度:99.95%

• 性状:固体

• 颜色:White to light yellow

• 储存条件:4°C, sealed storage, away from moisture

• 生物活性:DC-Chol hydrochloride 是一种阳离子脂质。DC-Chol hydrochloride 在适当的实验条件下能抑制 Aβ40 纤维的形成。DC-Chol hydrochloride 以剂量依赖性的方式强烈抑制氧化 hCT 的淀粉样蛋白形成。DC-Chol hydrochloride 诱导 Th1 (IL-2 和 IFN-γ) 和 Th2 (IL-5) 细胞因子的产生。DC-Chol hydrochloride 能够增强机体对抗原的免疫应答。DC-Chol hydrochloride 用作基因传递载体。DC-Chol hydrochloride 可用于乙肝疫苗等领域的研究,以提高免疫原性。

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备注:

本品为科研试剂,不能用于临床验证或人体治疗。

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